Após se envolver no tão noticiado incidente num hotel em Copacabana, bairro da zona sul do Rio de Janeiro, onde sofreu uma queda do 5o andar do estabelecimento, o que lhe causou duas fraturas, detalhes da vida de Sidney Sampaio, que talvez o grande público desconhecesse, foram revelados.
A sua vida amorosa pode ser considerada bastante movimentada, pois se envolveu com algumas mulheres famosas e esses relacionamentos jamais ficaram longe dos holofotes, sempre foram cercados de muita badalação e ocuparam grande espaço nos veículos de imprensa.
Durante 2 anos, o ator namorou a atriz Samara Felippo
O ator namorou no período de 2005 a 2007 a atriz Samara Felippo. Os dois se conheceram nas dependências da Rede Globo, onde ele integrava o elenco de América e ela de Alma Gêmea. Na época, Priscila Fantin serviu de cupido para os dois.
Pouco tempo após assumirem o relacionamento, Sidney e Samara passaram a morar juntos na residência da atriz. O ator chegou a presenteá-la com um valioso anel de noivado, mas o pedido de casamento jamais aconteceu.
Quando atuavam juntos em Páginas da Vida, Sidney e Sônia Braga não se desgrudaram. O romance entre eles nunca foi assumido. Porém, uma produtora dessa novela garantiu que o relacionamento realmente existiu e só chegou ao fim devido aos problemas causados pela diferença de idade. Na época, o ator estava com 26 anos e a estrela internacional já tinha chegado aos 55.
Sidney Sampaio e Carol Nakamura terminaram o relacionamento faltando 2 dias para o casamento
Após o término com Sônia Braga, Sidney Sampaio iniciou um namoro com Carol Nakamura, que exercia a função de bailarina do Domingão do Faustão. Entre idas e vindas, eles permaneceram juntos durante 6 anos. O casamento foi marcado, os convites distribuídos, mas quando faltavam apenas 2 dias para a união ser oficializada, o ator decidiu colocar um ponto final no namoro. As causas nunca foram esclarecidas.